Михайловский уезд был образован при Екатерине Второй в 1778 г. в составе нового Рязанского наместничества. При Александре Первом его граница с Пронским уездом Рязанской губернии претерпела незначительные изменения, в целом его дореволюционные границы в дальнейшем не менялись. Центром уезда был город Михайлов, по преданию основанного ещё в 1137 г. князем овручским Рюриком Ростиславичем и названного в честь его сына Михаила (с 1708 г. Михайлов был причислен к Московской губернии, а с 1719 г. входил в состав Переславль-Рязанской провинции).